"El paraguas de Chéjov" se sostiene en tres líneas narrativas una autobiográfica, una ficcional y una ensayística que encuentran en la literatura su punto de intersección. Tres escritores el autor, el personaje y Antón Chéjov se enfrentan a preguntas similares: ¿cuál es la relación entre la escritura y el dolor?, ¿cómo y por qué seguir adelante cuando el mundo parece haber perdido el sentido?